자규루는 세종 10년(1428) 영월군수 신숙근이 창건하여 매죽루(梅竹樓)라 하였다. 후에 단종이 이곳 객사에서 거처하였고 이 누각에 올라 자신의 고뇌를 자규사(子規詞) 및 자규시(子規詩)로 읊은것이 계기가 되어 누각의 이름이 자규루(子規樓)로 바뀌었다고 전해진다.

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그 후 선조38년(1605) 큰 홍수로 인하여 이 누각이 허물어지고 그 자리에 민가가 들어설 정도로 폐허가 되었으나 정조15년(1791) 강원도 관찰사 윤사국이 그 터를 찾아 복원하였다.

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